Jon a grandi en jouant au tennis et a continué au lycée, jouant pour l'équipe de tennis de son lycée à Toronto, au Canada, pendant deux saisons. Depuis 2016, il essaye de transformer sa connaissance et son amour du sport en identifiant les mauvais prix et les handicaps au sein des marchés de paris. Ses marchés préférés sont les handicaps de jeu et de set, ainsi que les paris monétaires.